В 1966 году, протоиерей Иоанн Крестьянкин, будучи настоятелем Никольской церкви г. Касимова во время летнего отпуска предпринял поездку к своему духовному отцу – схиигумену (впоследствии – схиархимандриту) Серафиму (Романцову), бывшему насельнику закрытой Глинской Рождества Богородицы пустыни. Начало их духовному общению было положено еще в 1957 году, и с тех пор священник Иоанн, вверив себя духовному руководству опытного старца, каждый год старался навещать его. Приезжая в Глинскую пустынь, он присутствовал на церковных службах, после которых любил уходить в лес, оставаясь наедине с Богом и углубляясь в молитву.

Однако к 1966 году состояние здоровья отца Иоанна, серьезно расстроенное за годы лагерной и приходской жизни, заметно ухудшилось. Схиигумен Серафим, видя такое тяжелое положение дел, принял решение о постриге отца Иоанна в монашество. Постриг был совершен келейно, 10 июля 1966 года. При постриге ему было дано имя Иоанн – в честь апостола и евангелиста Иоанна Богослова. Провожая своего духовного сына, схиигумен Серафим посоветовал ему обратиться к Святейшему Патриарху Алексию I с просьбой о благословении на жительство и труды в монастыре. От себя старец добавил письмо, в котором просил у Святейшего прощения за самовольно совершенный постриг.

После получения благословения Святейшего Патриарха 5 марта 1967 года иеромонах Иоанн (Крестьянкин) прибыл в Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь.

Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь расположен в Псковской области, в пятидесяти километрах к западу от г. Пскова. Обитель возникла на месте стоящих в глухом лесу пещерных отшельнических поселений близ ручья Каменца. Датой ее основания принято считать 1473 год, когда была выкопана в песчаном холме и затем освящена Успенская церковь. Непосредственным основателем обители является преподобный Иона, в прошлом – мирской священник Иоанн Шестник, который прибыл в Псков со своей супругой Марией и детьми.

В XX веке Псково-Печерская обитель становится настоящим оплотом старчества. В ее стенах собрались иноки, непосредственно связанные с духовными традициями монастырей Афона и Валаама, а также пустыней Глинской, Оптиной, Вышенской и Макарьевской. Его Наместником был архимандрит Алипий (Воронов).

В монастыре иеромонах Иоанн принял послушание седмичного священника и в свою лчередь совершал богослужения в храмах обители. Кроме этого, до 1986 года он посещал окрестные сельские приходы, где служил в дни Престольных Праздников. Постепенно к отцу Иоанну в обитель стали приезжать полюбившие его прихожане рязанских храмов и люди из разных городов страны.

В 1970 году, в Праздник Светлого Христова Воскресения иеромонах Иоанн (Крестьянкин) был возведен в сан игумена, а через три года в Праздник Благовещения Пресвятой Богородицы – в сан архимандрита.

Вскоре архимандрит Иоанн (Крестьянкин) был назначен братским духовником Псково-Печерской обители. И приблизительно на этот же период времени пришлось начало смены поколений насельников монастыря. В 1975 году скончался его Наместник архимандрит Алипий (Воронов); один за другим уходили в мир иной старцы, составлявшие духовное ядро обители. Монастырь пополнялся новым поколением недавно пришедших к вере и возжелавших иноческого жития.

Вплоть до 1999 года архимандрит Иоанн совершал богослужения и молился в храме, распорядок его жизни практически не отличался от распорядка жизни других насельников обители. По благословению благочинного монастыря произносил в проповеди. В свободное от служб время принимал многочисленных посетителей, отвечал на письма.